Он появился в 2004 году в честь 400-летия города. Поставлен на народные средства. Автор — скульптор Леонтий Усов. Надпись на памятнике: «Антон Павлович в Томске глазами пьяного мужика, лежащего в канаве и не читавшего „Каштанку“». Карикатурным Чехова сделали специально. Таким образом город как бы «отомстил» писателю, который в 1890 году проездом на Сахалин плохо о нём отозвался:
«Томск гроша медного не стоит... Скучнейший город... и люди здесь прескучнейшие... Город нетрезвый... Грязь невылазная... на постоялом дворе горничная, подавая мне ложку, вытерла её о зад... Обеды здесь отменные, в отличие от женщин, жестких на ощупь...»