Первые боевые группы УПА появились осенью 1942 г., а в апреле 1943-его, накануне широкомасштабного наступления Красной Армии на Украине, сторонникам Степана Бендеры удалось создать партизанскую армию
численностью до 50 тыс. активных бойцов. УПА находилась в подчинении ОУН, и последняя осуществляла политическое и стратегическое управление своими вооруженными силами по региональному принципу. В каждом региональном отделении (краевом проводе) ОУН с 1944 г. существовал пост военного референта, руководившего штабами и отрядами УПА на подведомственной ему территории. Практически все командиры, а также значительная часть бойцов УПА являлись членами ОУН, что превращало украинских партизан-националистов в идеологически однородную силу. Организация строилась по территориальному принципу: в 1943 г. были созданы четыре генеральных округа – «Север», «Запад», «Юг» и «Восток». Впрочем, массовую партизанскую борьбу удалось развернуть только в северном и западном округах. Каждый Генеральный округ делился на несколько военных округов, а они – на тактические участки. Каждая из этих структурных единиц обладала высокой степенью автономности и могла действовать и обеспечиваться практически самостоятельно.
В составе тактического участка насчитывалось обычно 3-5 крупных повстанческих отрядов. Части и подразделения УПА сочетали в себе элементы регулярных и партизанских формирований. Они свободно могли действовать, переходя от фронтового противостояния и мощных наступательных рейдов к множеству местных засад и налетов. Наиболее масштабным формированием УПА являлся «курень», нечто среднее между полком и батальоном (к примеру, осенью 1943 г. курень «Туров» насчитывал около 3000 бойцов, а курень «Тютюнник» - всего 400). В его составе имелось не менее трех «сотен» (рот), каждая из которых состояла из 3-5 «чет» (взводов). Низшим структурным подразделением являлся «рой» - отделение или просто группа из нескольких бойцов. В
1943-1944 гг. наблюдалась тенденция к действию УПА почти фронтовыми методами: тактическими соединениями из нескольких куреней – «загонами». Однако к 1945 г. (в Карпатском горном массиве – к 1947 г.) украинские националисты под натиском советских сил были вынуждены расформировать курени и многие сотни на более мелкие подразделения. К 1949 г. они перешли к чисто партизанским действиям малыми группами по нескольку человек («боивками»).
При создании своих отрядов украинские националисты стремились к их максимальной унификации: в составе куреней и часто даже сотен имелись подразделении противотанковых орудий или ПТР, минометов, станковых пулеметов, конные разведчики, тыловые и медицинские команды. Это превращало каждый отряд в оперативную единицу, способную долгое время действовать самостоятельно. Поэтому, рассеяв соединение УПА, части войск НКВД зачастую получали не улучшение, а ухудшение ситуации: им приходилось бороться сразу с множеством средних и мелких групп повстанцев.
УПА была создана со всеми возможными элементами регулярных вооруженных сил и стала своего рода армией без государства. Четкая организационная иерархия, жесткая дисциплина, шкала воинских званий и даже попытки создания уставов и введения единой формы сыграли определенную роль в повышении боеспособности повстанцев. УПА имела систему школ для подготовки офицерского и младшего командирского состава, госпиталей, оружейных мастерских, складов и т.д. Впрочем, по ходу расширения советских антипартизанских операций на Украине все эти структуры все больше перемещались в подполье, что отражалось на эффективности их работы.
Самой сильной стороной УПА являлся ее личный состав. Подавляющее большинство бойцов осознанно разделяли идеи украинского национализма, а жестокий характер сталинских репрессий на Украине обеспечил практически каждому из них личные счеты к советской власти. Свыше 65% бойцов составляла сельская молодежь, превосходно ориентировавшаяся в своих родных местах и имевшая связи среди населения. Боевые навыки многие украинские националисты приобрели в различных формированиях гитлеровской Германии.