14 декабря - по воспоминаниям Булгакова, записанным его другом философом и литературоведом Павлом Сергеевичем Поповым, "был на улицах города. Пережил близкое тому, что имеется в романе" ("Белая гвардия"). В этот день в город вошли войска Украинской Директории во главе с С. В. Петлюрой, а Булгаков в составе офицерской дружины безуспешно пытался защитить правительство гетмана П. П. Скоропадского.
1919 г.
Начало февраля - мобилизация Булгакова как военного врача в армию Украинской Народной Республики.
В ночь на 3 февраля - при отступлении украинских войск из Киева Булгаков успешно дезертирует.
Лето - начало осени - Булгаков пишет "Наброски земского врача" (раннюю редакцию цикла "Записки юного врача") и рассказы "Недуг" и "Первый цвет".
Конец августа - Булгаков предположительно мобилизован в Красную Армию в качестве военного врача и вместе с ней покидает Киев. 14-16 октября - вместе с частями Красной Армии возвращается в Киев, в ходе боев на улицах города переходит на сторону Вооруженных сил Юга России (или попадает к ним в плен); становится военным врачом (начальником санитарного околотка) 3-го Терского казачьего полка.
Конец октября или начало ноября - прибытие Булгакова на Северный Кавказ.
Ноябрь - в составе 3-то Терского казачьего полка Булгаков в качестве военного врача участвует в походе на Чечен-аул и Шали-аул против восставших чеченцев.
26 ноября - первая публикация Булгакова - фельетон "Грядущие перспективы" в газете "Грозный".
Конец ноября или начало декабря - приезд Булгакова во Владикавказ, работа в военном госпитале.
Конец декабря - Булгаков оставляет службу в госпитале и вообще занятия медициной, начинает работать журналистом в местных газетах.