Сергей Довлатов страдал алкоголизмом. По мнению литературоведа А. Ю. Арьева, хорошо знавшего Довлатова в молодости:

Это было более-менее массовое явление, потому что, в общем-то, пили все мы довольно много, И хотя в богемной и просто литературной среде это было распространённое явление, но то, как пили все эти лауреаты Сталинских премий и мастера социалистического реализма — так это уму непостижимо. Мы им в подмётки не годились. Просто они пили где-то за своими голубыми заборами до очумения, а нам приходилось перемещаться из магазина в магазин, доставать где-то деньги и всё прочее.
— «Андрей Арьев о Довлатове: „Он просто хотел печататься“»

Хорошо знавший Довлатова Александр Генис писал[28]:

Сергей ненавидел свои запои и бешено боролся с ними. Он не пил годами, но водка, как тень в полдень, терпеливо ждала своего часа. Признавая её власть, Сергей писал незадолго до смерти: «Если годами не пью, то помню о Ней, проклятой, с утра до ночи».
В своём интервью скульптор Эрнст Неизвестный отмечает:

Дело в том, что я с ним пил. Его пьянство, с точки зрения психиатрии, да для этого не нужно быть психиатром, любой пьющий мужик это знает, это была форма самоубийства. Именно так как он пил. Не в смысле много, а психологически как. Он как бы втыкал нож в своё сердце и говорил: «На тебе, на тебе, на тебе»… Это было тёмное русское пьянство, которое здорово, здорово отражено в песнях Высоцкого: «Что за дом притих…»[29], «всё не так! Всё не так, ребята»[30]. Поэтому какое-то стремление куда-то убежать, а куда бежать? в смерть, у него конечно было.

— Док. фильм "Жизнь нелегка. Ваш Сергей Довлатов" Ленинград - Нью Йорк.