Основателем праздника считается американец, системный администратор из Чикаго Тед Кекатос (Ted Kekatos). По его мнению, хоть раз в год системные администраторы должны чувствовать благодарность со стороны пользователей. Первый раз День сисадмина отмечался в 1999 году довольно скромно, это был просто пикник на природе на окраине Чикаго.
Специальность системного администратора в России появилась относительно недавно. До 2000 года этим делом занимались, в основном, самоучки, люди, которые более или менее разбирались в компьютерных технологиях. Теперь же "сисадминскому" делу обучают многие учебные заведения, в том числе и высшие.