Поход готовился и начинался в глубокой тайне. Все дороги были перекрыты под предлогом эпидемии чумы. Опричное войско двигалось через Клин, Тверь, Медное и Торжок. По дороге опричники расправились с несколькими сотнями псковичей, незадолго до того выселенных из родного города, с пленными литовцами и татарами. 23 декабря 1569 года в монастыре под Тверью Малюта Скуратов задушил опального митрополита Филиппа.
2 января 1570 года передовой отряд опричников оцепил Новгород, занял городские монастыри, опечатав монастырскую казну. Сотни игуменов, старцев и священников были посажены под арест. 6 января в город прибыл царь, остановившийся на Торговой стороне, на Городище, где во времена Новгородской республики жили князья. Через два дня Иван Васильевич отправился в знаменитый собор Святой Софии. На мосту через Волхов его торжественно встретил со свитой архиепископ Пимен. Царь демонстративно не принял благословения иерарха и громогласно обвинил новгородцев в измене.
Не обращая внимания на всеобщую растерянность и испуг, он отстоял службу в храме. Однако после нее, едва начался торжественный обед, царь «возопи гласом великим яростию… и тотчас повеле архиепископлю казну и весь двор его и келии пограбити, и бояр его и слух переимати». Из кафедрального собора были вывезены все реликвии, иконы и утварь, а самого архиепископа подвергли уже знакомому нам ритуалу символического, карнавального поругания. «Тебе не подобает быть епископом, — заявил ему Иван Грозный, — а скорее скоморохом, поэтому я хочу дать тебе в супружество жену». По его приказу привели кобылу. «Получи вот эту жену, — продолжал царь, — влезай на нее сейчас, оседлай, отправляйся в Москву и запиши свое имя в списке скоморохов». Сидя на кобыле задом наперед, с гуслями или волынкой в руках архиепископ был отконвоирован в столицу.
На следующий день на Городище началась продолжавшаяся много дней расправа. Взрослых и детей пытали, привязывали к саням, волокли на «великий Волховский мост» и бросали в реку. Тех, кому удалось выплыть, заталкивали под лед палками. Репрессии обрушились прежде всего на окружение архиепископа, «приказных» (местных чиновников), богатых купцов, их родных и близких. По мнению Б.Н. Флори, такая необычная казнь была связана с представлениями о воде как о стихии, где властвуют враждебные человеку силы. Царь символически направлял вероотступников (ведь новгородцам инкриминировалась связь с католиками) прямиком в ад. Такая интерпретация подтверждается рассказом немца Шлихтинга. Одного из купцов, Федора Сыркова (представителя богатейшей династии, некогда переселенной Иваном III из Москвы), царь велел привязать к веревке и окунать в холодную воду до тех пор, пока он не расскажет, где хранит свои сокровища. Когда купца в очередной раз подняли и Иван Грозный с обычной издевкой спросил его, что он видел под водой, Сырков ответил, что был в аду и видел там место, приготовленное для царя. Обвинение вернулось к обвинителю.
Опричный разгром завершился ритуальным уничтожением имущества новгородцев, торговых запасов, лавок, продовольствия. «Были снесены все новые постройки, — пишет участник погрома немец-опричник Штаден, — было иссечено все красивое: ворота, лестницы, окна». Царь «в житницах хлеб всякой стоячей в скирдах… повеле огнем сожигати и скот их всякой и лошеди и коровы повеле посекати». Сжигалось все, что нельзя было увезти. Мелкие отряды опричников отправились мародерствовать по окрестностям. На купцов и духовенство была наложена громадная контрибуция, которую опричники в буквальном смысле слова выбивали из жертв в течение года. Символическое «покорение» города совсем не мешало вполне практическому пополнению не только карманов опричников, но и отощавшей государственной казны.
Историки до сих пор спорят о количестве жертв погрома. Называются самые разные цифры — от полутора до сорока тысяч человек. Минимальное число погибших зафиксировано в так называемом «Синодике опальных». Этот документ представляет собой составленный в конце жизни царя, вдруг озаботившегося спасением своей души, поминальный список всех казненных и просто убитых, который был основан на утраченных опричных архивах. «По Малютине скаске, — гласит Синодик, — новгородцев отделал тысящу четыреста девяносто человек, [и] ис пищали отделано 15 человек». Иначе говоря, Малюта Скуратов, возглавлявший «розыскные мероприятия», насчитал именно столько безымянных казненных. Кроме того, в Синодике названы сотни убитых, чьи имена известны. На самом деле погибших, конечно, было гораздо больше. Едва ли их кто-то и считал.
Святитель Филипп, митрополит Московский, отказался благословить разорение Новгорода и был убитНо самое страшное началось в городе потом. На 1569—1570 годы пришелся страшный неурожай. Тотальное же истребление немногочисленных припасов привело к ужасному голоду, от которого погибло намного больше людей, чем от рук опричников. В Новгороде широко распространилось людоедство. Довершила дело эпидемия чумы, начавшаяся на Руси до погрома, а в Новгород пришедшая уже после него. Помешать ее распространению не смогли даже жесточайшие карантинные меры, принятые властями.