В VI–VII веках на территории нынешнего Киева периодически возникали, какое-то время жили и вновь исчезали небольшие славянские поселения, перемежавшиеся со стоянками забредших кочевников, в разные периоды алан, авар и булгар. В периоды относительного мирного затишья в причерноморских степях оседлым обитателям среднего Поднепровья удавалось добираться до Черного моря и совершать кое-какие торговые сделки в ближайших греческих полисах, вероятно Ольвии, Керкинитиде и Херсонесе. Возможно, наоборот, какие-то византийские купцы, проплывая по Днепру, заплывали в прибрежные славянские поселения. Но последнее маловероятно: что для греков такого притягательного в этой глухомани, до которой добираться надо через каскад труднопроходимых порогов? Скорее всего, единичные греческие монеты, найденные в киевской земле, были привезены местными «предпринимателями», время от времени добиравшимися до ближайших византийских владений. В VII веке какие-то славяне приобрели опыт более дальних походов, вплоть до византийской столицы, сопровождая авар под стены Константинополя в 626 году. Да вот беда, нет оснований утверждать, что те славяне были с берегов Днепра.
В середине VII века хазары захватили Крым. Вероятно к концу того же столетия под власть хазар попало и среднее Поднепровье. На территории Киева арабские монеты VIII–X веков, найденные по одиночке и в составе одного большого клада (200 монет), позволяют предположить, что именно этот период соответствует на Киевщине «хазарскому игу» ПВЛ. Оказавшись в Хазарском каганате, в VIII веке среднее Поднепровье до некоторой степени приобщилось к восточной цивилизации, но только в качестве сателлита и данника. Судя по количеству найденных в Киеве арабских монет, поток материальных ценностей в тот период шел главным образом с Днепра в Хазарию в форме различных даней и поборов, но был несоизмеримо меньшим в обратном направлении. Похоже, хазарам днепровские кручи понадобились не столько как торговый центр, торговать в котором было просто не с кем, а удобное место для пограничного укрепления далеко не первостепенного значения. Выглядит вполне вероятным, что именно хазары уничтожили старое славянское поселение на Замковой горе и построили свою небольшую крепость на Старокиевской.
Фактическая оккупация Поднепровья в 830‑е годы венграми вынудила хазар перенести западную линию пограничных укреплений с Днепра на Дон, где они построили новую более серьезную крепость Саркел. Отпавшее от хазар и лишенное связи с Черным морем, среднее Поднепровье вновь на полвека превратилось в захолустье с редким и довольно подвижным населением, наиболее оседлую часть которого составляли, по-видимому, местные луки-райковецкие и роменско-боршевские славяне.
Но вот,
на рубеже IX и X веков произошло сразу несколько важных для будущего Киева событий. С хазарского благословения печенеги изгнали венгров из Причерноморья, вследствие чего Киевщина возвратилась под крыло Хазарии. Днепр, до того полностью заблокированный оккупировавшими его берега полуоседлыми венграми, снова превратился в торговый путь местного значения, на котором, однако, все еще сохранялась опасность подвергнуться нападению кочевников-печенегов. Вследствие активизации судоходства по Днепру в устье Почайны все чаще стали появляться корабли руси с его верховьев (из Смоленска-Гнездова) и, возможно, даже с Волхова (из Ладоги и Рюрикова городища). Благодаря удачному сочетанию всех этих факторов
кучка заброшенных сел на днепровских кручах постепенно преобразилась в оживленный восточный городок. Не европейский средневековый, а именно восточный, хазарский. Как констатирует Э. Мюлле и даже признает Б. Рыбаков, в этом городке не было кремля и посада, линий укреплений и дворцов знати. Киев начала X столетия больше походил на большой разноязыкий восточный базар и караван-сарай. Разрастаясь благодаря торговле руси с хазарами, вероятно в первую очередь работорговле, город сначала выдвинулся от первых хазарских лавок и складов товаров у торговых пристаней устья Почайны на Подол, позже забрался на заброшенную Замковую гору, а затем вольготно раскинулся на весь Копырев конец. В жилищах того времени, раскопанных в этих районах Киева, найдена характерная хазарская гончарная керамика салтово-маяцкого типа и славянская луки-райковецкая глиняная посуда ручной лепки.